2000年的《孤男寡女》讲述了营业经理张华绍与女职员Kinki之间的爱情故事，是许多观众难忘的港式爱情片，让Sammi首度入围了金像奖最佳女演员，也是她首次和刘德华合作的作品。片中，她饰演的角色Kinki是个做事糊里糊涂又神经质的女生，一心想得到美满爱情，却总是失望，每当神经紧张时，她就会到处清洁东西、刷马桶。这部戏为Sammi开创了喜剧爱情片的戏路，她也曾透露在演绎的多个角色中，Kinki和她最相似，“我真实的性格也有些‘十三点’，Kinki很神经质，很像我。虽然现在一把年纪了，但我仍会保留这一份‘十三点’，不能改掉、也不打算改掉。”

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蔚蓝的海岛，养眼的帅哥美女，浪漫又斗气的爱情故事……对很多新马一带的观众而言，这部爱情片格外难忘！由Sammi和任贤齐主演，在马来西亚热浪岛取景，靓人靓景，当年还掀起一波热浪岛旅游热！故事讲述Sammi饰演的Summer，在事业爱情遇上双重打击，得知自己有份拥有的海岛有大财团想收购，于是远赴当地，想要说服同样拥有该岛的任贤齐一起卖岛，却被对方拒绝。二人各持己见，互相斗气的过程，也渐渐爱上彼此。

踏入2000年，Sammi的电影之路火力全开，继《孤男寡女》大获成功后，又和刘德华演出了爆笑感人的《瘦身男女》。Sammi早在20年前就不断在演技和形象上寻求挑战和突破，片中她饰演体重超过两百磅的胖女孩Mini Mo，当年因初恋男友出国留学而大受打击，疯狂暴饮暴食导致身形暴涨。与她同“肥”相怜的肥佬（刘德华饰）帮她以地狱式方法减肥，两人互相扶持中渐生情愫，谱写一段治愈温馨的爱情故事。

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2005年Sammi遇到了改变一生的作品——由关锦鹏执导的《长恨歌》。她为了塑造戏中的角色王琦瑶，付出了很多努力，不惜推掉所有工作、学习标准的中文、冒着哮喘复发的危险，在零下气温环境中穿着单薄衣服拍戏，并为了角色减肥增肥又减肥等等。尽管用尽心思，但外界评语却不理想，埋下她患上忧郁病的导火线。

经历《长恨歌》的转型失败后，Sammi一度陷入人生低潮，息影两年多，调整心态和身体状况。复出后时隔7年，她凭《高海拔之恋2》再次提名金像奖影后，尽管未能获奖，但这部电影却让人看到她在演技上的蜕变，变得更沉稳。片中，Sammi饰演在香格里拉开旅馆的港女阿秀，老公在当地的树海失踪，她一直无法接受老公已经离世，坚持等着对方归来，也封锁了自己的内心，直至某日，大明星刘柏谦（古天乐饰）闯入了她的生活……除了真挚感人的演技，Sammi为电影演唱的主题曲《《Do Re Mi》也超感人催泪~

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由香港大导杜琪峰执导，Sammi和刘德华主演的侦探喜剧。Sammi饰演女警阿彤，与曾是前重案组的“破案之神”庄士敦（刘德华饰）因缘巧合相遇，但他因视网膜脱落而变成了盲人。阿彤为寻找失踪多年的好友小敏，与庄士敦一起展开调查……Sammi在片中扮演了多个不同个性的角色，也让观众再次看到她的百变演技魅力。

2019年上映的暖心之作，郑秀文与台湾女星赖雅妍及中国女星李晓峰演出同父异母的三姐妹，父亲突然过世后，三人才知道彼此的存在，还必需同心协力，扛起家里的火锅店生意。该片由许鞍华监制，香港女导演麦曦茵编剧执导，Sammi的银幕老搭档刘德华也在片中友情客串。Sammi扮演朴实的大姐，个性内敛，经常压抑自己的情感，精湛的演出赢得一片好评，也入围同年的金像奖最佳女主角，但还是少了得奖运，败给了年轻20岁的晚辈周冬雨。

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2023年迎来人生代表作，舞台上形象百变的Sammi化身为平凡的师奶。她饰演的“天美”是一个家庭主妇，与丈夫多年来收留了7位来自不同家庭背景的孩子，他们各有经历，有的被父母遗弃，有的被家暴虐待，在天美和丈夫的照顾下，度过了一段人生的安稳期。天美通过照顾寄养的孩子们，抚平过去的丧子之痛，还要面对丈夫的出轨……本片是一部小成本制作，导演贾胜枫是一位新人导演，Sammi非常喜欢剧本，加上为了支持港片和新晋导演，不惜以零片酬演出。她为角色抛开巨星光环，素颜演出，连走路姿势也仔细揣摩，务求呈现出师奶角色的真实面貌，也完全打破了大家对她的印象。

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